有好几次和男友同房后小便出血，还伴有疼痛感，尿频尿...

问题分析：排尿刺痛或烧灼痛：多见于急性炎症刺激，如急性尿道炎、膀胱炎、前列腺炎、肾盂肾炎。
建议到医院就诊，可以用中药调养一下。或是平时经常用淡盐水清洗，勤洗勤换内裤，保持阴部的卫生，细菌的生存环境是偏酸的，保持阴部的干燥。一段时间的调养就会慢慢恢复的

问题分析：对于你的情况考虑是泌尿系统感染，病因是细菌感染，性生活不注意卫生是主要原因。
就上述情况而言建议检查尿常规，需要抗炎治疗可以缓解症状多喝水注意清淡饮食。